Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Лабораторные методы, исследования » Хиккинботтом В.N. Реакции органических соединений
 
djvu / html
 

18 Гл. 1. Углеводороды
лоты и нитропроизводных 7. Нитрование циклогексана происходит при нагревании его с разбавленной азотной кислотой (уд. в. 1,075-1,2) в запаянной трубке при 105-115 . Впрочем, даже в этих условиях наблюдается образование небольшого количества адипиновой кислоты 8.
Непродолжительное соприкосновение дымящей серной кислоты (15-20% SOs) при комнатной температуре оказывает на-циклогексан незначительное действие. Ароматические же углеводороды в этих условиях легко образуют сульфоновые кислоты. Таким образом, циклогексан и его гомологи могут быть освобождены от примеси ароматических углеводородов обработкой 15%-ным олеумом. При этом отделении следует избегать продолжительного действия кислоты, в противном случае может иметь место дегидрирование циклогексана в ароматический углеводород и последующее образование сульфоновой кислоты. Так, например, Меншуткин и Вольф9 установили, что при неоднократном взбалтывании с 25(Х-ным олеумом при 25 каждый раз со свежей порцией кислоты, циклогексан постепенно превращается в бензолсульфоновую кислоту с одновременным образованием сернистого ангидрида и некоторого количества смолы. М е и е р 10 также указывает, что в результате продолжительного нагревания с концентрированной серной кислотой до 100 метилциклогексан может быть превращен в р-толуолсуль-фоновую кислоту.
В связи с этим интересно отметить, что дегидрирующее действие теплой концентрированной серной кислоты может быть использовано , для превращения гексагидромеллитовой кислоты в три- и тетракарбоксильные производные бензола 11.
Дегидрирование циклогексана
Для превращения циклогексана и его производных в ароматические соединения предложены различные способы. При действии избытка брома в присутствии бромистого или хлористого алюминия при комнатной температуре на гомологи циклогексана происходит одновременное дегидрирование и бронирование,, причем образуются три- и тетрабромпроизводные ароматических углеводородов. Этот метод вполне может служить для идентификации полиметильных производных циклогексана, так как алкильные группы остаются при этом незатронутыми12. Способ, позволяющий установить количество циклогексана в смеси, содержащей парафиновые углеводороды, состоит в каталитическом дегидрировании при пропускании смеси углеводородов
Марковы и ко в, Annalen, 302, 7 (1898).
«Марковииков, loc. cit; Наметкин, ЖРФХО, 40. 1570 (1908); 41, 145. (1909).
эМеишуткии и Вольф, Coll. Czech. Chem. Comm., 2, 396 (1930).
1 H. Meyer, Annalen. 433, 350 (1923).
w Baeyer, Annalen, 166, 325 (1873); Annalen Spl., 7, 23 (1870).
13 Ко но в а лов ЖРФХО, 1,255 (1887); М а р к о в н и к о в, Compt. rend.. 115, 440 (1892).

 

1 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570


Лабораторные методы и промышленная органическая химия